これを自動的に行う最良の方法は、フィールドです。章や見出しのフォーマットがスタイルであると仮定して、スタイルへの参照を追加するだけです。

Word 2010では、ヘッダーとフッターの編集中に、ヘッダーとフッターツール→デザイン→クイックパーツ→フィールド…と進みます。

Word 2013では、Insert → *Quick Parts → Field → StyleRef (thanks to @techbrunch )

さて、フィールドダイアログボックスで、フィールド名リストから StyleRef を、スタイル名リストから希望の見出しを選択してください。

同様に、フィールド名リストで Page を選択してページ番号を追加することができます。

その他の注意事項

フィールドを使用すると、データは自動的に更新され、異なるページやセクションごとに何かを繰り返す必要はありません。リボン以前のWordバージョン(2003以前)では、ヘッダー/フッターを編集する際に、単にInsert → Fieldと進んでください。