Office Communicatorでより多くの顔文字を使うには？

できません、 MSDN フォーラム (とそのユーザー Thom Foreman) によると:

OC に顔文字を追加する方法はありません。将来のリリースにそれらを追加する計画は聞いたことがありません。私はこれを機能リクエストとして入れておきます。

ただ、入力して ^^(ごめんなさい！)

Office Communicatorはビジネスアプリケーションなので、公式のCommunicator Serverアドオンを除いて、利用可能なアドオンはありません。私の知る限りでは、Communicator用の顔文字は追加されていません。